Daşbaşı T., İbrahim M.(Yürütücü)
Yükseköğretim Kurumları Destekli Proje, 2006 - 2008
Bu çalışmada indol, 1-metilindol ve 1,3-dimetilindolün K-10 Montmorillonit
katalizörü varlığında α,β-doymamış
karbonil bileşiklerinden metil propiolat ve 2-siklopentenon’un tepkimeleri
incelenmiştir. Bu reaksiyonlardan iyi verimle katılma, bis-, tris-indolil ve
benzoazepin türü halkalaşma ürünleri elde edilmiştir. 1,3-dimetilindolün metilpropiolat ile reaksiyonundan sırasıyla;
metil 3,3-bis(1,3-dimetil-1H-indol-2-il)
propanoat, metil
3,3,3-tris(1,3-dimetil-1H-indol-2-il)
propanoat ve metil 1,5-dimetil-1H-benzo[b]azopin-3-karboksilat halkalaşma ürünü elde edilmiştir. İndol ile metilpropiolatın
reaksiyonundan bir diindolil
bileşiği, metil 3,3-di(1H-indol-3-il) propanoat elde edilmiştir.
1-metilindolün metilpropiolat ile
reaksiyonundan ise metil 3,3-bis(1-metil-1H-indol-3-il)
propanoat bileşiği sentezlenmiştir. Ayrıca
indol, 1-metil- ve 1,3-dimetilindol’ün 2-siklopentenon ile reaksiyonları
sonucunda sırasıyla; 3-(1H-indol-3-il)
siklopentanon bileşiği, 3-(1-metil-1H-indol-3-il)
siklopentanon ve 3-(1,2-dimetil-1H-indol-3-il)
siklopentanon katılma ürünleri sentezlenmiştir.
Anahtar Kelimeler: Solid Faz, Michael Katılma, Trisindolylester, Benzoazepin