İndol ve Bazı Türevlerinin Katılma Reaksiyonları


Daşbaşı T., İbrahim M.(Yürütücü)

Yükseköğretim Kurumları Destekli Proje, 2006 - 2008

  • Proje Türü: Yükseköğretim Kurumları Destekli Proje
  • Başlama Tarihi: Mart 2006
  • Bitiş Tarihi: Mart 2008

Proje Özeti

Bu çalışmada indol, 1-metilindol ve 1,3-dimetilindolün K-10 Montmorillonit katalizörü varlığında  α,β-doymamış karbonil bileşiklerinden metil propiolat ve 2-siklopentenon’un tepkimeleri incelenmiştir. Bu reaksiyonlardan iyi verimle katılma, bis-, tris-indolil ve benzoazepin türü halkalaşma ürünleri elde edilmiştir. 1,3-dimetilindolün metilpropiolat ile reaksiyonundan sırasıyla; metil 3,3-bis(1,3-dimetil-1H-indol-2-il) propanoat, metil 3,3,3-tris(1,3-dimetil-1H-indol-2-il) propanoat ve metil 1,5-dimetil-1H-benzo[b]azopin-3-karboksilat halkalaşma ürünü elde edilmiştir. İndol ile metilpropiolatın reaksiyonundan bir diindolil bileşiği, metil 3,3-di(1H-indol-3-il) propanoat elde edilmiştir. 1-metilindolün metilpropiolat ile reaksiyonundan ise metil 3,3-bis(1-metil-1H-indol-3-il) propanoat bileşiği sentezlenmiştir. Ayrıca indol, 1-metil- ve 1,3-dimetilindol’ün 2-siklopentenon ile reaksiyonları sonucunda sırasıyla; 3-(1H-indol-3-il) siklopentanon bileşiği, 3-(1-metil-1H-indol-3-il) siklopentanon ve 3-(1,2-dimetil-1H-indol-3-il) siklopentanon katılma ürünleri sentezlenmiştir.

Anahtar Kelimeler: Solid Faz, Michael Katılma,  Trisindolylester, Benzoazepin